A liderança nas organizações, é vista como fator determinante para estas alcançarem seus objetivos. Com grande tendência à quebra das barreiras legais diante das novas modalidades de trabalho no mercado, a lei 13.467 de 13/07/2017 altera a Consolidação das Leis do Trabalho afim de adequar a legislação às novas relações de trabalho. Assim, a liderança precisa ser adaptada a contextos flexibilizados e adquire características peculiares. Para identificar essas características e novas formas de como se dão as relações nesse cenário, o objetivo geral deste estudo é identificar como se dá a liderança no regime de flexibilização de trabalho em uma Vinícola da Serra Gaúcha. Para tal, busca-se evidenciar as formas de trabalho flexibilizadas existentes; identificar como se dá a liderança para o trabalho flexibilizado; e investigar junto ao trabalhador em flexibilização como se constitui a organização de seu trabalho diante das cobranças organizacionais. Com isso espera-se identificar as mudanças na organização do trabalho no mercado, na qual líderes e liderados, além da necessidade de entender sobre o processo de flexibilização, precisam verificar suas estratégias para adaptar-se a esta nova realidade do mercado e analisarem suas condutas. Para a elaboração desta pesquisa empírica usou-se de estudo de caso de natureza qualitativa, de forma descritivas e exploratórias, com entrevistas semiestruturadas aplicadas a cinco líderes e seis trabalhadores que atuem no regime de flexibilização. Após análise de conteúdo, como resultados parciais, pode-se perceber que há maiores dificuldades para os líderes neste regime de trabalho, e tem-se a necessidade de fazer uso de ferramentas específicas que auxiliem a liderança no sentido de auxiliar a comunicação, sistematização de informações e controle. Já para os liderados sob regime flexibilizado, percebe-se que para melhor execução de seu trabalho é essencial a autogestão com foco na organização do próprio trabalho. De forma geral, nota-se que a flexibilização é vista pela gestão de forma positiva e necessária para competitividade, e como tal, é uma forma de trabalho que se tornou uma realidade sendo que para se estabelecer a liderança nesse âmbito carece-se de comunicação clara e efetiva.